В Идеа в мэйн специально распечатывал:
public static void main(String[] args) throws ParseException {
    Map<String, Date> map = createMap();
    System.out.println(map);
    removeAllSummerPeople(map);
    System.out.println(map);
}
результат ок, летних нет...
{Сталлоне=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 1=Wed Feb 01 00:00:00 MSK 2012, 2=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 3=Wed Aug 01 00:00:00 MSK 2012, 4=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 5=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 6=Wed Aug 01 00:00:00 MSK 2012, 7=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 8=Wed Aug 01 00:00:00 MSK 2012, 9=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012}
{Сталлоне=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 1=Wed Feb 01 00:00:00 MSK 2012, 2=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 4=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 5=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 7=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012, 9=Tue May 01 00:00:00 MSK 2012}
Что не нравится валидатору?