public static void main(String[] args) {
    PrintStream console = new PrintStream(System.out);
    ByteArrayOutputStream bo = new ByteArrayOutputStream();
    PrintStream stream = new PrintStream(bo);
    System.setOut(stream);
    testString.printSomething();
    System.setOut(console);

    String[] list = bo.toString().trim().split("\r");

    StringBuilder sb = new StringBuilder();

    int count = 0;
    for (int i = 0; i < list.length; i++) {
        sb.append(list[i]);
        count++;
        if (count==2) {
            sb.append("\n"+"JavaRush - курсы Java онлайн");
            count=0;
        }
    }
    System.out.println(sb.toString());
}
После колдунства, всё заработало, но я так и не понял, что нужно было валидатору, учитывая, что результат в ИнтелИдеа, был одинаковый.
public static void main(String[] args) {
        PrintStream console = new PrintStream(System.out);
        ByteArrayOutputStream bo = new ByteArrayOutputStream();
        PrintStream stream = new PrintStream(bo);
        System.setOut(stream);
        testString.printSomething();
        System.setOut(console);

//String[] list = bo.toString().trim().split("\r");
/* Строка выше заменена на этот код, результат одинаковый.
    start */
        char[] ch = bo.toString().toCharArray();

        for (int i = 0; i < ch.length; i++) {
            if (ch[i]==13) ch[i]=10;
        }
        String str = new String(ch);

        String[] list = str .replace("\n\n", "\n") .split("\n");
/* end */

        StringBuilder sb = new StringBuilder();

        int count = 0;
        for (int i = 0; i < list.length; i++) {
            sb.append(list[i] + "\n"); // Добавили \n
            count++;
            if (count==2) {
                sb.append("JavaRush - курсы Java онлайн" + "\n"); // Здесь перенесли на другую сторону \n
                count=0;
            }
        }
        System.out.println(sb.toString());
    }
Не спрашивайте, почему я городил такие штуки, внятного ответа нет, но это сработало. За красотой и лаконичностью не гнался, так что извиняюсь.