Валидатор не пускает, хотя по логике должен

Хотя сгенерировать одинаковый пасс из-за Random rnd = new Random(System.currentTimeMillis()); практически нереально Ты недооцениваешь возможности совеременной техники :)

public static void main(String[] args) {
        for (int i = 0; i < 20; i++) {
            ByteArrayOutputStream password = Solution.getPassword();
            System.out.println(password);
        }
    }

запусти с таким main и посмотри какие они разные.