Ошибка по второму пункту. Рекомендация ментора: Проверь, почему после чтения из файла, список users пустой. Я добавляю в цикле нового user'a в список. Поэтому рекомендация ментора только демотивирует) Если убираю проверку на заполненность листа, то ментор ничего не рекомендует, но всё равно не проходит по второму пункту...
public static class JavaRush {
        public List<User> users = new ArrayList<>();

        public void save(OutputStream outputStream) throws Exception {
            //implement this method - реализуйте этот метод
            PrintWriter writer = new PrintWriter(outputStream);
            if (!users.isEmpty()) {
                for (User value : users) {
                    writer.println(value.getFirstName());
                    writer.println(value.getLastName());
                    writer.println(value.getBirthDate().getTime());
                    writer.println(value.getCountry());
                    writer.println(value.isMale());
                }
            }
            writer.close();
        }

        public void load(InputStream inputStream) throws Exception {
            //implement this method - реализуйте этот метод
            BufferedReader reader = new BufferedReader(new InputStreamReader(inputStream));

//            if (!users.isEmpty()) {
                while (reader.ready()) {
                    User user = new User();
                    user.setFirstName(reader.readLine());
                    user.setLastName(reader.readLine());
                    user.setBirthDate(new Date(Long.parseLong(reader.readLine())));
                    switch (reader.readLine()) {
                        case "UKRAINE":
                            user.setCountry(User.Country.UKRAINE);
                            break;
                        case "RUSSIA":
                            user.setCountry(User.Country.RUSSIA);
                            break;
                        case "OTHER":
                            user.setCountry(User.Country.OTHER);
                            break;
                    }
                    user.setMale(Boolean.getBoolean(reader.readLine()));
                    users.add(user);
                }
//            }
            System.out.println(users);
            reader.close();
        }