Не понимаю, как реализовать задание.

У тебя есть мапа, ключём в которой является дата, в значением список времени. Тебе нужно для каждого ключа в мапе перебрать все возможные значения времени и создать для каждого объект LocalDateTime соответствующий указанным ключу (дате) и значению (времени). Собрать все это в Set и вернуть. Полного условия я не видел, потому пофантазировал на тему:

public static Set<LocalDateTime> convert(Map<String, List<String>> map) {
    return map.entrySet().stream()
              .flatMap(pair -> pair.getValue().stream()
                                   .map(value -> pair.getKey() + "T" + value)
                                   .map(LocalDateTime::parse)
              )
              .collect(Collectors.toSet());
}