Задачу решил, но хочется понять, есть ли более эффективное/красивое решение. Метод для удаления людей с др. летом прилагаю: 
public static void removeAllSummerPeople(HashMap<String, Date> map) {
        Iterator<Map.Entry<String,Date>> mapIterator = map.entrySet().iterator();
        while(mapIterator.hasNext()){
            Map.Entry<String,Date> manOfMap = mapIterator.next();
            Date birthday = manOfMap.getValue();
            if (birthday.getMonth()>4 && birthday.getMonth()<8){
                mapIterator.remove();
            }
        }
    }