В 11й строчке я унаследовал Workable от Person Почему мне пришлось в 18й строчке для босса наследовать и Workable и Person? По идее должно было быть достаточно только унаследовать босса от Workable. Если смотреть далее: SmartGirl реализует интерфейс Secretary, который в свою очередь наследуется от Person. Вот тут валидатор же не ругался
public class Solution {
    public static void main(String[] args) throws Exception {
    }

    interface Person {
        void use(Person person);

        void startToWork();
    }

    interface Workable extends Person {
        boolean wantsToGetExtraWork();
    }

    interface Secretary extends Person {
    }

    interface Boss extends Workable, Person {
    }

    class CleverMan implements Boss {
        public void use(Person person) {
            person.startToWork();
        }

        public void startToWork() {
        }

        public boolean wantsToGetExtraWork() {
            return true;
        }
    }

    class SmartGirl implements Secretary {
        public void use(Person person) {
        }

        public void startToWork() {
        }
    }
}