Почему так не проходить?
try(ServerSocket serverSocket = new ServerSocket(ConsoleHelper.readInt())) {
    System.out.println("Server has started");
    while (true){
        try(Socket socket = serverSocket.accept()) {
            Handler handler = new Handler(socket);
            handler.start();
        } catch (IOException e) {
            e.printStackTrace();
        }
    }
} catch (IOException e) {
    e.printStackTrace();
}